MEKANISME TERJADINYA ELIMINASI PADA ALKIL HALIDA DAN ALKOHOL

REAKSI ELEMINASI ALKIL HALIDA

Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi. Berlawanan dengan reaksi adisi dan menghasilkan alkena. Eliminasi dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk S_N1.

Jika suatu nukleofilik ( basa lewis ) bereaksi dengan alkil halide , maka akan selalu terjadi kemungkinan reaksi subtitusi atau reaksi eliminasi. Jika reagen penyerang atom karbon maka terjadi reaksi subtitusi, sedangkan jika reagen menyerang atom hydrogen maka akan terjadi reaksi eliminasi. Disini akan di perdalam lagi masalah reaksi eleminasi

REAKSI ELEMINASI

            Reaksi eleminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana di eleminasi ini melepaskan dua subtituen dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme.

Jika alkil halida mempunyai atom hidrogennya pada atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa halogen akan bereaksi dengan nukleofil, maka terdapat dua kemungkinan reaksi yang bersaing, yaitu substitusi dan eliminasi.

Halogen X dan hidrogen dari atom karbon yang bersebelahan dieliminasi dan ikatan baru (ikatan ) terbentuk di antara karbon-karbon yang pada mulanya membawa X dan H. Proses eliminasi adalah cara umum yang digunakan dalam pembuatan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap.

Seringkali reaksi substitusi dan eliminasi terjadi secara bersamaan pada pasangan pereaksi nukleofil dan substrat yang sama. Reaksi mana yang dominan, bergantung pada kekuatan nukleofil, struktur substrat, dan kondisi reaksi. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.

Aturan Zaitsev untuk reaksi Eliminasi

Pada eliminasi HX dari alkil halida, produk alkena yang lebih tersubstitusi adalah produk yang dominan.

Di dalam reaksi eleminasi ini terdapat dua mekanisme yang pertama yaitu E2 reaksi ini di sebut reaksi satu langkah sedangkan E1 reaksi ini di sebut reaksi 2 langkah. Harus selalu di ingat bahwa simbol angka pada hurup E ( yang berarti elimination ) lambang itu tidak melambangkan jumlah langkah. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.

A)    MEKANISME E2

Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

contoh gambarnya:

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.

            Dalam reaksi E2, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk).

           

B)    MEKANISME E1

Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi S_N1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Contohnya :

Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

·         Tahap 1 (lambat)

            Tahap pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.

·         Tahap 2 (cepat)

           

 Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami

Rehibridisasi dari keadaan sp³ ke keadaan sp², dan terbentuklah alkena.

Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.

REAKSI ELIMINASI PADA ALKOHOL

Reaksi eliminasi air dari alkohol/alkanol (dehidrasi)

Alkohol/alkanol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H₂SO₄ pekat berlebih.

Alkohol/alkanol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis H₂SO₄ pekat

PERMASALAHAN :

1.      Mengapa pada produk eliminasi alkena yang lebih stabil akan dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan alkena yang kurang stabil? Jelaskan !

2.      Jelaskan perbedaan antara mekanisme eliminasi E1 dan E2

3.      Jelaskan  faktor-faktor penyebab terjadinya reaksi eliminasi pada suatu senyawa?