MEKANISME
REAKSI SN2
Mekanisme reaksi SN2 hanya
terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah
jenis nukleofil kuat seperti –OH, –CN, CH3O–. Serangan dilakukan dari belakang.
Untuk lebih jelas, perhatikan contoh
reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.
MEKANISME
REAKSI SN1
Mekanisme reaksi SN1 hanya
terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil
basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t-butil bromida dengan air.
Tahap 1.
Tahap2.
Tahap3.
Permasalahan :
- Apa saja faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi SN1 dan SN2?
- Bagaimana tahap berlangsungnya reaksi SN1?dan bagaimana ciri reaksinya ?
- Mengapa dalam reaksi mekanisme SN1 berlangsung dalam dua tahap, tetapi hanya substrat (alkil halida) saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1?
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yaitu Apa saja faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi SN1 dan SN2?
BalasHapusEfek substituen : Karbokation yang terbentuk pada SN1menentukan laju reaksi. Karbokation yang lebih stabil akan mempercepat laju reaksi substitusi. Karbokation primer dan kation metil bersifat tidak stabil, sehingga alkil halida primer maupun metil halida tidak menjalani reaksi SN1.
Kekuatan nuleofil : Nukleofil tidak berperan dalam laju reaksi SN1 karena nukleofil baru terlibat dalam reaksi setelah pembentukan karbokation. Tahap penentu lajureaksi SN1 adalah tahap pembentukan karbokation.
Gugus pergi yang baik : sangat berpengaruh, karena gugus pergi yang baik dapat mengemban muatan parsial negatif sehingga mempermudah pembentukan karbokation.
saya akan bantu menjawab permasalahn nomor 2 .
BalasHapusPada tahap pertama, ikatan antarakarbon dengan gugus pergi putus. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk. Pada mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil.
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik.
Saya akan membantu menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapusDalam reaksi mekanisme Sn1 berlangsung dua tahap yaitu tahap pembentukan karbokation dan tahap penggabungan karbokation dengan nukleofil, tetapi dalam penentuan laju reaksi dari mekanisme Sn1 dimana reaksi pembentukan karbokation ini sangat lambat karena dalam keadaan transisi atau tidak stabil dan membutuhkan energi yang tinggi sehingga untuk mempercepat laju reaksi diperlukan struktur tersier dari alkil halidanya. Oleh karena itu dalam penentuan laju reaksi SN1 yang terlibat hanya substrat alkil halidanya saja