REAKSI
ELIMINASI
Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik dimana dua
substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua
tahap. Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap
dikenal sebagai reaksi E1. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan
jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika
reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut.
Ø Pelepasan molekul yz dari
atom-atom berdampingan dlm suatu molekul pereaksi.
Ø dehidrohalogenasi dan dehidrasi
Reaksi Eliminasi Pada Alkil Halida
•
Pelepasan/
penarikan hx dari atom-2 C berdampingan dlm sebuah alkil halida
•
Dilakukan
dg basa kuat
•
Misalnya:
CH3ONA, C2H5ONA dan (CH3)3COK
CONTOH
:
Dehidrobrominasi Alkil
Bromida
REAKSI E2
Dehidrobrominasi isopropil
bromida dengan larutan natrium etoksida dalam etanol
Mekanisme reaksi E2 :
- Basa menyerang at h b dr arah berlawanan dg x (br)
- At x (br) a pergi dr arah berlawanan dg basa sbg ion x- (br-)
- At-2 c a dan b membentuk ikatan rangkap menghasilkan alkena
REAKSI E1
Dehidrobrominasi t-butil bromida dengan larutan natrium etoksida dalam
etanol
Mekanisme reaksi E1 :
- Alkil halida mengalami ionisasi menghasilkan ion karbonium
- Basa menyerang at h b
- At c b membentuk ikatan rangkap dengan at c a menghasilkan alkena
DEHIDRASI ALKOHOL
- Pelepasan h2o dr alkohol-2 melalui pemanasan dg asam kuat
- Asam bronsted: H2SO4 dan H3PO4 asam lewis: alumina (AL2O3) dalam industri
- Reaksi dehidrasi alkohol menunjukkan bbp karakteristik penting.
Mekanisme umum
dehidrasi alkohol terkatalisis asam
Mengikuti reaksi e1
Mekanisme penataan ulang
•
Penataan ulang
selama dehidrasi dari 3,3-dimetil-2-butanol
Final Product
permasalahan :
1. jelaskan perbedaan antara mekanisme E2 dan E1 !
2. mengapa Reaksi Eliminasi yang gugus perginya (Leaving
Group) lebih kuat (OH), Mekanisme dan Porsinya !
3. Jelaskan faktor-faktor penyebab terjadinya reaksi
eliminasi pada suatu senyawa?
1.
Jawaban permasalahan no.3 :
BalasHapus1. Kebasaan
Kemampuan pereaksi dalam menerima proton dalam reaksi asam-basa (penting untuk eliminasi). Semakin kuat basa reaksi eliminasi lebih disukai.
2. Kenukleofilan
Ukurran kemampuan pereaksi dalam memberikan elektron. Penting untuk substitusi. Makin kuat nukleofil substitusi lebih terjadi.
3. Sifat Pelarut
Pengaruh pelarut adalah pada kemampuan mensolvasi ion-ion, karbokation, nukleofil atau basa, dan gugus-gugus pergi. Dilihat dari tetapan dielektrik. Pelarut polar -> SN1, Pelarut kurang polar -> SN2 dan E2 . Semakin tinggi tetapan dielektrik semakin tinggi kepolaran semakin SN1 disukai.
saya akan menjawab permasalahan no.1
BalasHapusMekanisme reaksi E1
merupakan alternatif dari mekanisme reaksi SN1. Karbokation dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam reaksi eliminasi.
Mekanisme reaksi E1 terdiri dari dua tahap. Perhatikan contoh berikut ini.
Tahap 1 reaksi E1 berjalan lambat.
Tahap 2 reaksi E1 berjalan cepat.
Mekanisme reaksi E2
Reaksi E2 menggunakan basa kuat seperti –OH, –OR, dan juga membutuhkan kalor. Dengan memanaskan alkil halida dalam KOH, CH3CH2ONa.
disini saya akan menjawab permasalah no. 2. mungkin maksud anda adalah mengapa reaksi eliminasi alkohol, gugus yang pergi adalah gugus OH nya, bagaimana mekanismenya, nah jadi jika kita lihat. untuk perginya gugus OH merupakan reaksi eliminasi alkohol. bisa mengalami E1 atau E2 bergantung dari apakah dia alkohol primer sekunder atau tersier.
BalasHapusmengapa gugus OH yang pergi, nah ini merupakan penjelasan mengenai reaksi dehidrasi. mula mula alkohol akan di beri proton, sehingga Gugus OH akan menjadi H2O, selepas itu maka perlu dilakukan dehidrasi air, sehingga molekul Air lepas , senyawa membentuk karbokation. selanjutnya biasanya karbokation yg letak atom C di sebelahnya akan menyumbangkan elektronnya atau cabang alkil nya akan berpindah sehingga menjadi stabil.