REAKSI
ELIMINASI
Reaksi eliminasi adalah salah satu jenis reaksi organik dimana dua
substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu atau dua
tahap. Mekanisme satu-tahap dikenal sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap
dikenal sebagai reaksi E1. Angka pada nama reaksi tidak berhubungan dengan
jumlah tahapan dalam mekanisme tersebut, namun berkaitan dengan kinetika
reaksi, bimolekular dan unimolekular berturut-turut.
Ø Pelepasan molekul yz dari
atom-atom berdampingan dlm suatu molekul pereaksi.
Ø dehidrohalogenasi dan dehidrasi
Reaksi Eliminasi Pada Alkil Halida
•
Pelepasan/
penarikan hx dari atom-2 C berdampingan dlm sebuah alkil halida
•
Dilakukan
dg basa kuat
•
Misalnya:
CH3ONA, C2H5ONA dan (CH3)3COK
CONTOH
:
Dehidrobrominasi Alkil
Bromida
REAKSI E2
Dehidrobrominasi isopropil
bromida dengan larutan natrium etoksida dalam etanol
Mekanisme reaksi E2 :
- Basa menyerang at h b dr arah berlawanan dg x (br)
- At x (br) a pergi dr arah berlawanan dg basa sbg ion x- (br-)
- At-2 c a dan b membentuk ikatan rangkap menghasilkan alkena
REAKSI E1
Dehidrobrominasi t-butil bromida dengan larutan natrium etoksida dalam
etanol
Mekanisme reaksi E1 :
- Alkil halida mengalami ionisasi menghasilkan ion karbonium
- Basa menyerang at h b
- At c b membentuk ikatan rangkap dengan at c a menghasilkan alkena
DEHIDRASI ALKOHOL
- Pelepasan h2o dr alkohol-2 melalui pemanasan dg asam kuat
- Asam bronsted: H2SO4 dan H3PO4 asam lewis: alumina (AL2O3) dalam industri
- Reaksi dehidrasi alkohol menunjukkan bbp karakteristik penting.
Mekanisme umum
dehidrasi alkohol terkatalisis asam
Mengikuti reaksi e1
Mekanisme penataan ulang
•
Penataan ulang
selama dehidrasi dari 3,3-dimetil-2-butanol
Final Product
permasalahan :
1. jelaskan perbedaan antara mekanisme E2 dan E1 !
2. mengapa Reaksi Eliminasi yang gugus perginya (Leaving
Group) lebih kuat (OH), Mekanisme dan Porsinya !
3. Jelaskan faktor-faktor penyebab terjadinya reaksi
eliminasi pada suatu senyawa?
1.
